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呼倫貝爾市化學專業(yè)必懂的幾個有機反應機理(1)

作者:創(chuàng)始人 日期:2024-12-04 人氣:3816

化學專業(yè)必懂的幾個有機反應機理

反應機理

    過酸先與羰基進行親核加成,然后酮羰基上的一個烴基帶著一對電子遷移到-O-O-基團中與羰基碳原子直接相連的氧原子上,同時發(fā)生O-O鍵異裂。因此,這是一個重排反應

   具有光學活性的3---苯基丁酮和過酸反應,重排產(chǎn)物手性碳原子的枸型保持不變,說明反應屬于分子內(nèi)重排:

   不對稱的酮氧化時,在重排步驟中,兩個基團均可遷移,但是還是有一定的選擇性,按遷移能力其順序為:

   醛氧化的機理與此相似,但遷移的是氫負離子,得到羧酸。  

反應實例    

    酮類化合物用過酸如過氧、過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸或三氟過氧等氧化,可在羰基旁邊插入一個氧原子生成相應的酯,其中三氟過氧是非常好的氧化劑。這類氧化劑的特點是反應速率快,反應溫度一般在10~40℃之間,產(chǎn)率高。

Beckmann 重排反應

    肟在酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排,生成相應的取代酰胺,如環(huán)己酮肟在作用下重排生成己內(nèi)酰胺:

反應機理

    在酸作用下,肟首先發(fā)生質(zhì)子化,然后脫去一分子水,同時與羥基處于反位的基團遷移到缺電子的氮原子上,所形成的碳正離子與水反應得到酰胺。

    遷移基團如果是手性碳原子,則在遷移前后其構(gòu)型不變,例如:

反應實例

Cannizzaro 反應

    凡α位碳原子上無活潑氫的醛類和濃NaOH或KOH水或醇溶液作用時,不發(fā)生醇醛縮合或樹脂化作用而起歧化反應生成與醛相當?shù)乃?成鹽)及醇的混合物。此反應的特征是醛自身同時發(fā)生氧化及還原作用,一分子被氧化成酸的鹽,另一分子被還原成醇:

    脂肪醛中,只有甲醛和與羰基相連的是一個叔碳原子的醛類,才會發(fā)生此反應,其他醛類與強堿液,作用發(fā)生醇醛縮合或進一步變成樹脂狀物質(zhì)。

    具有α-活潑氫原子的醛和甲醛首先發(fā)生羥醛縮合反應,得到無α-活潑氫原子的β-羥基醛,然后再與甲醛進行交叉Cannizzaro反應,如乙醛和甲醛反應得到季戊四醇:

 反應機理

    醛首先和氫氧根負離子進行親核加成得到負離子,然后碳上的氫帶著一對電子以氫負離子的形式轉(zhuǎn)移到另一分子的羰基不能碳原子上。

Claisen酯縮合反應

含有α-氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發(fā)生縮合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯。如2分子在金屬鈉和少量下發(fā)生縮合得到乙酰。


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