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涪陵區(qū)化學專業(yè)必懂的幾個有機反應機理 (3)

作者:創(chuàng)始人 日期:2024-12-04 人氣:4748

化學專業(yè)必懂的幾個有機反應機理 

   如用醇鈉的醇溶液,則得羧酸酯:

   此法可用于合成張力較大的四元環(huán)。

反應機理

Fries 重排

   酚酯在Lewis酸存在下加熱,可發(fā)生?;嘏欧磻?生成鄰羥基和對羥基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶劑中進行,也可以不用溶劑直接加熱進行。

    鄰、對位產(chǎn)物的比例取決于酚酯的結(jié)構(gòu)、反應條件和催化劑等。例如,用多聚磷酸催化時主要生成對位重排產(chǎn)物,而用四氯化鈦催化時則主要生成鄰位重排產(chǎn)物。反應溫度對鄰、對位產(chǎn)物比例的影響比較大,一般來講,較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對位異構(gòu)產(chǎn)物(動力學控制),較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)物(熱力學控制)。

反應機理

Hofmann重排(降解)

     酰胺用溴(或氯)在堿性條件下處理轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺:

反應機理

反應實例

Knoevenagel反應

   含活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱堿性催化劑(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有機堿)存在下縮合得到a,b-不飽和化合物。

反應機理

Gabriel 合成法

   鄰苯二甲酰亞胺與氫氧化鉀的溶液作用轉(zhuǎn)變?yōu)猷彵蕉柞啺符},此鹽和鹵代烷反應生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺,然后在酸性或堿性條件下水解得到一級胺和鄰苯二甲酸,這是制備純凈的一級胺的一種方法。

    有些情況下水解很困難,可以用肼解來代替:

反應機理

    鄰苯二甲酰亞胺鹽和鹵代烷的反應是親核取代反應,取代反應產(chǎn)物的水解過程與酰胺的水解相似。

Mannich反應

   含有a-活潑氫的醛、酮與甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反應,結(jié)果一個a-活潑氫被胺甲基取代,此反應又稱為胺甲基化反應,所得產(chǎn)物稱為Mannich堿。

反應機理

Oppenauer 氧化

   仲醇在叔丁醇鋁或異丙醇鋁作用下,氧化成為相應的酮,還原為異丙醇。這個反應相當于Meerwein-Ponndorf反應的逆向反應。

   當片吶醇類在稀H2SO4存在下加熱脫水時發(fā)生特殊的分子內(nèi)部的重排反應生成片吶酮。如用、草酸、I2/CH3COOH、CH3COOH等脫水-轉(zhuǎn)位劑以代替H2SO4可得相同的結(jié)局:

反應機理

      反應的關(guān)鍵是生成碳正離子:

     醛或酮與a-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中反應,經(jīng)水解后得到b-羥基酸酯。

反應機理

??? 首先是a-鹵代酸酯和鋅反應生成中間體有機鋅試劑,然后有機鋅試劑與醛酮的羰基進行加成,再水解:

反應實例

Reimer-Tiemann反應

   酚與氯仿在堿性溶液中加熱生成鄰位及對位羥基苯甲酸。含有羥基的喹啉、吡咯、茚等雜環(huán)化合物也能進行此反應。

   常用的堿溶液是氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸鈉水溶液,產(chǎn)物一般以鄰位為主,少量為對位產(chǎn)物。如果兩個鄰位都被占據(jù)則進入對位。不能在水中起反應的化合物可吡啶中進行,此時只得鄰位產(chǎn)物。

反應機理

    首先氯仿在堿溶液中形成二氯卡賓,它是一個缺電子的親電試劑,與酚的負離子(Ⅱ)發(fā)生親電取代形成中間體(Ⅲ),(Ⅲ)從溶劑或反應體系中獲得一個質(zhì)子,同時羰基的α-氫離開形成(Ⅳ)或(Ⅴ),(Ⅴ)經(jīng)水解得到醛。

      重氮鹽用氯化亞銅或溴化亞銅處理,得到氯代或溴代芳烴:

      這個反應也可以用新制的銅粉和HCl或HBr來實現(xiàn)(Gattermann反應)。

反應機理

Wittig反應

    Wittig 試劑與醛、酮的羰基發(fā)生親核加成反應,形成烯烴:

反應機理

    當醇羥基的b-碳原子是個仲碳原子(二級碳原子)或叔碳原子(三級碳原子)時,在酸催化脫水反應中,常常會發(fā)生重排反應,得到重排產(chǎn)物:


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